Мы разрабатывали плагины на Wordpress, каких-то особых трудностей не испытывали.
1. Конечно, нужно внимательно изучать документацию для разработчиков WP, следить за нововведениями в CMS. Например, один из плагинов у нас перестал работать через год после запуска из-за изменения в WordPress. Мы его доработали с учетом требований и он снова в каталоге.
2. Также нужно учитывать тот факт, что в каталоге ваш плагин появится не мгновенно - будет проходить модерацию. Это нужно учитывать при согласовании сроков проекта.
3. Возможны конфликты с другими плагинами, поэтому одна и та же разработка на WordPress у вас может работать на одном сайте, на другом - нет. Здесь только тесты. Конкретно у нас такой проблемы не было, но при установке других плагинов или сложных тем сталкивались.
В остальном - обычная разработка на PHP+MySQL+JavaScript в популярной CMS, которая неплохо документирована.